In den 70er Jahren entdeckte Jerry Mailer die Liebe zur Musik. Erst lebte er diese Leidenschaft mit Freunden im Hobbyraum aus, ab 1978 sammelte er schließlich erste Erfahrungen als Sänger einer Unerthaltungscoverband. In den 80er Jahren kam zum Gesang und dem Gitarrenspiel das Schlagzeug hinzu, auf das er bis Mitte der 90er für mehrere Bands einschlug. In diesen Jahren durfte Jerry Mailer mit seinen Bands unter anderem als Support von Ostbahn Kurti und Wolfgang Ambros spielen. Ab dem Jahr 1996 kam es zu einer längeren musikalischen Pause.
Bald führte sein Weg jedoch zurück zur Musik. Erst als Solomusiker und Multiinstrumentalist, später kam eine vollständige Bandbesetzung hinzu, die ihn bis heute bei seinen Auftritten begleitet.